Wer nach Weinsberg kommt, begegnet auf Schritt und Tritt seiner historischen Vergangenheit. Über dem Städtle thront die Burgruine Weibertreu auf einem rebenumrankten Bergkegel. Die Johanneskirche überragt den mittelalterlichen Ortskern, gegenüber ihrem Pendant, einem ehemaligen Stadtturm. Wandergruppen, die Weinsberg zum Ziel haben, besuchen das Kernerhaus, das Alexanderhäuschen, im Rathaus das Weibertreumuseum, und die Reste des ehemaligen römischen Gutshofes mit dem Römerbad. Sie begehen den Weinlehrpfad und können in der Vinothek zwischen 120 Wein- und 20 Sektsorten auswählen und probieren.

1895 ist das Gründungsjahr der OG Weinsberg. Mit dem Bau des Wanderheims wurde 1967 begonnen. Nach zwei Jahren Bauzeit konnte die Einweihung gefeiert werden. Die Ortsgruppe Weinsberg zählt zur Zeit 200 Mitglieder. 54 Kilometer Wanderwege werden von hier aus betreut.

Feste Bestandteile des Jahresprogramms sind die Baumpflegeaktion in den Streuobstwiesen des Weinsberg umgebenden Grüngürtels, ebenso zählt die Pflanzaktion dazu, am Tag des Baumes. Ganztägige Monatswanderungen, Halbtageswanderungen und das Frauenkaffee im Wanderheim bilden die Zelle gemeinschaftlichen Erlebens. Daraus formiert sich der zur Tradition gewordene Nikolausabend, die Silvesterfeier, und ein Starkbierabend, der die Generalversammlung zum Genießerabend werden lässt.

Das ausführliche Wanderprogramm kann beim Pressewart angefordert werden (siehe Ortsgruppenleitung).